Palio di Siena има отдалечен произход, като някои разпоредби са валидни и до днес от 1644 г., годината, в която е бил управляван първият Palio с коне. Palio е състезание между Contradas of Siena под формата на конна борба със средновековен произход. Територията на града е разделена на 17 контрада с граници, установени през 1729 г. от Бандо на Виоланте от Бавария, управител на града. Всяка Контрада има на своята територия църква със съседно седалище, където се съхранява цялото й наследство: реликви, знамена на победите, костюми на външния вид, знамена, архиви и всичко останало, свързано с живота на самата Контрада.
Кариерата, както традиционно се нарича състезанието, се провежда два пъти годишно: на 2 юли Palio di Provenzano (в чест на Мадоната di Provenzano) и на 16 август Palio dell'Assunta (в чест на Madonna Assunta). ). По повод изключителни събития сиенската общност може да реши да извърши извънредно Палио, между май и септември.
От сутринта на 29 юни (за юлския Palio) или от този на 13 август започват интензивните четиридневни подготовки, до вечерта на 2 юли или 16 август, когато стартира състезанието Palio. Избликът на петарда съобщава за излизането на конете, на всеки жокей се дава волска жила, с която той може да развесели коня или да възпрепятства противниците му в състезанието. След това се пристъпва към подхода към Моса, това е точката, където са опънати две въжета, между които ще бъдат призовани да се подредят коне и жокеи (от 10-те Контради, състезаващи се в Палио). Редът за влизане на Contradas се установява чрез теглене на жребий, докато десетият и последният ще влязат с изтичане, когато сметне за целесъобразно, като по този начин се определя часът на заминаване. В случай на невалиден старт, нестинарството ще спре състезанието.
По време на състезанието конете ще трябва да изминат 3 обиколки на пистата, а първият ще спечели победата, която е запазена във всеки случай за коня, всъщност това може да пристигне и Скосо, който е без жокей и все пак да спечели.
Palio di Siena е събитие, което винаги е предизвиквало противоречия от страна на сдруженията за опазване на околната среда и хуманното отношение към животните и не само. Противоречия, които винаги са възниквали поради травмата и щетите, които конете са претърпели в резултат на състезанието. Въпреки всички протести, сиенците продължават да твърдят, че конете им са готови да се изправят срещу Палио и са свикнали да бъдат в средата на крещящата тълпа и следователно, че не са малтретирани животни.
Понякога обаче е настъпила и смъртта на тези животни, като Меси, конят на Охлюва, умрял по време на изпитанията на палиото през юли 2011 г., удряйки ограда по пътя. След смъртта на този кон, някои асоциации веднага обявиха жалби и прокуратурата в Сиена междувременно започна разследване.
